Sky Express wurde 2005 gegründet und fliegt seit 2006. Am Anfang transportierte sie mit einer Boeing 747-200F sogar Fracht. In den Jahren 2009/10 wurden kurzzeitig Charterflüge mit zwei McDonnell Douglas MD-80 duchgeführt. Ihr Hauptmarkt sind jedoch bisher Commuter- und Regionalflüge. Seit 2013 baut Sky Express mit ATR 42 und ATR 72 ein grösseres Regionalnetz zwischen den griechischen Zentren und Inseln auf.