Lloyd Carlton Stearman, ein Aviatik-Pionier der frühen Zeit, entwarf diese Maschine für Boeing. Er hatte zuvor schon einige erfolgreiche Flugzeugtypen gebaut, mit seiner Stearman Aircraft Co., die 1929 Teil der Boeing Airplane Co. von William Boeing wurde. Mehr als 8'500 Einheiten und Einzelteile für rund 2000 weitere Maschinen wurden ab 1934 produziert, und die «Stearman» wurde zum Inbegriff für Trainingsflugzeuge. In Kanada wurden die kunstfluggeeigneten Doppeldecker unter dem eigentlichen Typenbezeichnung «Kaydet» eingesetzt. Nach dem Krieg wurden rund 2'100 Maschinen zu Sprühflugzeugen für die Landwirtschaft umgebaut, und viele weiteren kamen als Sportflugzeuge im Privatbesitz zum Einsatz.