Die Geschichte von Tradewinds Airlines begann mit den Jeans von Blue Bell inc., die unter dem Namen Wrangler vom Billiglohn-Produktionsstandort Puerto Rico in die USA und später auch nach Europa exportiert wurden. Eine erste konzerneigene Lockheed L-1049H flog bereits 1969, und ab Juni 1973 beschaffte Wrangler Aviation die leistungsfähigeren Canadair CL-44. Aus Krisen im Jahre 1985 und 1990 ging letztlich die unabhängige TradeWinds International Airlines hervor, die 1991 einen ersten zum Frachter umgebauten Lockheed TriStar 1 übernahm. Ab Januar 1998 bot TradeWinds Airlines mit 4 gemieteten TriStars auch Passagierdienste auf ACMI-Basis an, die aber keinen Gewinn abwerfen und im November 2000 wieder eingestellt werden. Weitere Krisen und die Unterstellung unter Chapter 11 im Juli 2008 führen 2010 zum Verkauf von Tradewinds Airlines an eine Tochterfirma der Centurion Air Cargo und zum Neustart als Sky Lease Aero.